Dirk Oschmann wuchs zu DDR-Zeiten in Gotha auf. Sein Vater war in der Metallverarbeitung tätig, seine Mutter war nach der Wende zeitweilig arbeitslos. Von 1986 bis 1992 studierte er Germanistik, Anglistik und Amerikanistik an der Friedrich-Schiller-Universität Jena und mit einem Fulbright-Stipendium 1992/1993 an der State University of New York at Buffalo in den USA. Von 2005 bis 2011 hatte er an der Universität Jena eine Juniorprofessur für Neuere deutsche Literatur. Seit 2011 ist er an der Universität Leipzig am Institut für Germanistik Professor für Neuere deutsche Literatur. Er war der erste Wissenschaftler aus Ostdeutschland, der in diesem Fach eine Professur erhielt.

Oschmanns im Februar 2023 im Ullstein Verlag veröffentlichtes Buch Der Osten: eine westdeutsche Erfindung entstand nach einem in der FAZ veröffentlichten Vortrag und der Anregung des Schriftstellers Ingo Schulze, ihn in Buchform zu veröffentlichen. Es stand auf der Sachbuchbestsellerliste des Spiegels auf Platz 1 und löste eine Debatte über die Diskriminierung Ostdeutscher aus.